С декабря 2013 г. - глава представительства Check Point в России и странах СНГ. Ранее этот пост в компании занимал Кит Маскелл, в августе 2013 г. перешедший на должность регионального менеджера в Trend Micro.
В должности главы представительства Check Point Дягилев отвечает за управление локальной командой компании, повышение ее операционной эффективности и увеличение доли на рынке, работу с партнерами и заказчиками по оказанию консалтинговых услуг, с целью усиления регионального присутствия и развития партнерской сети в России и странах СНГ.
До присоединения к Check Point Василий Дягилев работал в российском офисе Microsoft, где возглавлял сегмент продаж корпоративным клиентам (крупные и средние организации).
До этого в течение более четырех лет он отвечал за развитие бизнеса компании «Лаборатория Касперского» в странах развивающихся рынков (Восточная Европа, Ближний Восток, Африка и Латинская Америка). В 2011 г. он достиг должности управляющего директора региона, осуществляя руководство девятью локальными офисами по всему миру и партнерской сетью, действующей в более чем 100 странах.